Începuturile lirice, timide, l-au prins pe Dimov la liceu, unde l-a avut ca profesor-maestru pe Șerban Cioculescu. A debutat ca poet în revista liceului (tot Cioculescu îl va debuta, „oficial”, în 1965, în „Viața românească”), apoi a urmat, fără a le finaliza, cursurile mai multor facultăți (Drept, Teologie, Matematică, Biologie, Litere și Filosofie).
În 1959 îl cunoaște pe Dumitru Țepeneag, alături de care a teoretizat onirismul estetic. Grupul oniric i-a inclus pe Emil Brumaru, Sorin Titel, Virgil Mazilescu, Daniel Turcea, Iulian Neacșu, Florin Gabrea, Vintilă Ivănceanu. Două calităţi ale onirismului erau absolut evidente: respingerea ideologicului şi respingerea dicteului suprarealist.
În 1971, după Tezele din iulie, presiunea cenzurii se resimte acut și grupul se destramă, unii dintre membri plecând în exil (Țepeneag, Gabrea, Ivănceanu), alții retrăgându-se din zona vizibilă a lumii culturale (Dimov, Mazilescu, Turcea, Titel). Relația apropiată a lui Dimov cu Țepeneag și apartenența la Grupul oniric l-a adus pe poet în atenția Securității, care l-a urmărit ani de-a rândul.
Leonid Dimov a rămas în istoria literaturii ca un poet oniric, un poet baroc, precursor al postmodernismului, un creator de vise. Arta sa poetică conjugă câteva elemente esenţiale generatoare: subconştientul dirijat, echilibrul expresiei, bogăţia unei imaginaţii halucinante, balada populară şi mitologia universală.
Versuri, Pe malul Stixului, 7 poeme, Carte de vise (care conține ciclurile Hipnagogice, 7 proze, La capătul somnului și Poeme de veghe), Semne cerești. Rondeluri, Eleusis, Deschideri, A.B.C., Dialectica vârstelor, Spectacol, Texte, sunt volume publicate de poetul basarabean, alimentate de forţa estetică a visului, de magia unei fantezii bogate și de o cultură impresionantă, detectabilă prin numeroasele influențe și ancore literare ale poemelor sale.