Deopotrivă actor şi regizor, Michael Pennington este cunoscut pentru intepretările sale legendare din Shakespeare. A figurat de cinci ori în distribuţia lui „Hamlet”, deţinând de două ori rolul titular. În debutul carierei la Royal Shakespeare Company, Peter Hall i-a încredinţat rolul lui Fortinbras. În 1986, Pennington a fondat, împreună cu regizorul Michael Bogdanov, English Shakespeare Company. A jucat în numeroase producţii ale companiei, interpretându-i pe Henric al V-lea şi pe Richard al II-lea în ciclul complet al tragediilor shakespeareane inspirate de Războiul Rozelor. În luna aprilie a anului 2004, Michael Pennington a devenit al doilea actor din istoria Marii Britanii, după Harley Granville-Barker, în 1925, care a susţinut o prelegere dedicată lui Shakespeare la prestigioasa British Academy.
În 2006, publicaţia The Times l-a desemnat pe Pennington ca fiind unul dintre cei mai buni interpreţi ai lui Hamlet din toate timpurile.
Cu ocazia închiderii oficiale a anului „Shakespeare – 400” din 2016, Michael Pennington a susţinut la Teatrul Nottara din București, un recital extraordinar intitulat Nobile William, un one-man show de excepţie, pentru care a primit numeroase cronici pozitive în presa de specialitate din Marea Britanie şi din lume. De asemenea, a fost invitat de Ion Caramitru la Teatrul Național “I. L. Caragiale” din București, pentru a susține un workshop având ca temă monologul shakespearian. Cei doi actori, doi dintre cei mai buni interpreţi ai rolului Hamlet din toate timpurile (după The Guardian) au mai colaborat și în 2012, când au recitat versuri din William Shakespeare pe una dintre cele mai cunoscute scene londoneze, Kings Place.
Michael Pennington recită poezii scrise de: